Latar belakang penelitian ini adalah pesantren pada umumnya selalu identik dengan pembelajaran yang menitikberatkan pada ilmu agama. Berbeda dengan Pondok Pesantren Lintang Songo yang memiliki banyak inovasi pembelajaran untuk mengasah kemampuan santrinya. Selain mempelajari ilmu agama, di Pondok Pesantren Lintang Songo santri dibekali dengan ilmu tata cara berwirausaha atau santripreneur. Tujuan penelitian ini: (1) untuk mengetahi model pembelajaran kewirausahan di Pondok Pesantren Lintang Songo. (2) untuk mengetahui peran kepesantrenan dalam pengembangan jiwa kewirausahaan santri di Pondok Pesantren Lintang Songo. Metode penelitian ini merupakan penelitian lapangan (field research) dengan metode penelitian kualitatif. Pengumpulan data dengan metode observasi, dokumentasi, dan wawancara. Sedangkan metode analisisnya menggunakan metode analisis deskriptif. Kemudian menggunakan teknik triangulasi, yaitu teknik pemeriksaan keabsahan data dari berbagai sumber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pesantren memiliki peran penting dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan santri. Lingkungan pesantren yang terstruktur dan teratur memberikan kesempatan kepada santri untuk belajar disiplin, tanggung jawab, kerja keras, dan ketekunan yang merupakan nilai-nilai esensial dalam kewirausahaan. Dari hasil observasi di atas pesantren juga menunjukkan sangat mendukung untuk peningkatan sumber daya manusia (SDM).