Pondok Pesantren Bawah Bolo merupakan pondok pesantren yang memiliki kultur pendidikan yang menarik dari lembaga pendidikan pada umumnya. Pondok tersebut memiliki santri yang mayoritas mantan narapidana dan pekerja yang sudah berkeluarga dengan rentan usia 18-60 tahun. Tujuan penelitian ini adalah untuk 1) Mengetahui kultur pendidikan agama Islam di Pondok Pesantren Bawah Bolo. 2) Mengetahui hambatan dan dukungan terhadap kultur pendidikan agama Islam di Pondok Pesantren Bawah Bolo. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif dengan pendekatan kualitatif. Teknik analisis data yang digunakan dalam penelitian ini adalah triangulasi sumber, triangulasi metode (wawancara, observasi, dan dokumentasi) dan triangulasi waktu. Beberapa informan antara lain pengasuh, guru, pengurus dan santri Pondok Pesantren Bawah Bolo. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Pondok Pesantren Bawah Bolo memiliki pendekatan yang holistik dalam pembentukan karakter santri. Proses ini melibatkan berbagai metode, seperti pendidikan keteladanan, pembiasaan, nasihat, dan perhatian. Pembentukan karakter juga dipengaruhi oleh budaya pesantren yang melibatkan nilai-nilai seperti gotong royong, persaudaraan, kebebasan, menghargai pendapat, kesederhanaan, kemandirian, dan akhlakul karimah. Berdasarkan hasil observasi dan penelitian muncul beberapa faktor pendukung penerapan metode pendidikan agama Islam di Pondok Pesantren Bawah Bolo antara lain : Kiai sebagai suri tauladan, jalinan kerjasama yang baik dan hubungan harmonis antara santri dan masyarakat. Sedangkan faktor penghambat kultur pendidikan agama Islam di Pondok Pesantren Bawah Bolo antara lain : Kurangnya guru atau ustadz, kurangnya SDM, sarana prasarana yang belum memadai dan jadwal yang berbenturan.