Latar belakang penelitian ini bahwa kiai merupakan figur yang dijadikan contoh teladan bagi para santri khususnya nilai kedisiplinan di dalam pondok pesantren. Jika melihat fakta di zaman sekarang yang sering muncul pemberitaan di media sosial televisi bahwa kerap adanya tindakan membolos yang tidak hanya di kalangan pelajar, tetapi juga oknum-oknum pendidik hingga pejabat negara. Keadaan ini merupakan kemerosotan kesadaran akan pentingnya nilai kedisiplinan, dalam hal ini kiai berperan sebagai pengasuh serta menjadi contoh sentral dalam menanamkan nilai kedisiplinan seperti: selalu datang tepat waktu saat shalat berjama’ah dan saat mengajar, mencontohkan sikap sopan santun, serta mencontohkan cara berpenampilan yang baik di lingkungan pondok pesantren. Tujuan penelitian ini yaitu: 1) Untuk mengetahui upaya kiai dalam menanamkan nilai kedisiplinan santri putra di Pondok Pesantren Raudlatul Ulum Guyangan Trangkil Pati. 2) Untuk mengetahui Faktor apa saja yang mendukung dan menghambat dalam proses penanaman nilai kedisiplinan santri putra. 3) Untuk mengetahui hasil penanaman nilai kedisiplinan santri putra di Pondok Pesantren Raudlatul Ulum Guyangan Trangkil Pati. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif dengan pendekatan studi kasus. Pengumpulan data dilakukan dengan cara wawancara terstruktur, observasi partisipan, dan dokumentasi. Analisis data dilakukan dengan mencari serta menyusun secara sistematis data-data yang diperoleh dari hasil wawancara, catatan lapangan (observasi), dokumentasi, serta bahan-bahan lain. Keabsahan data dalam penelitian ini menggunakan uji kredibilitas dengan triangulasi sumber yaitu dengan menganalisis hasil dari berbagai sumber. Hasil penelitian sebagai berikut: Pertama, Upaya yang dilakukan kiai dalam menanamkan nilai kedisiplinan santrinya ada beberapa metode yaitu: a) Metode Keteladanan, b) Metode Sosialisasi, c) Metode Perhatian, dan d) Metode Hukuman. Kedua, Faktor yang mempengaruhi kedisiplinan santri yaitu faktor pendukung yaitu: niat dari diri sendiri, figur kiai yang mengayomi santrinya, lingkungan yang kondusif, dan program kegiatan dengan perangkat tata tertibnya. Sedangkan faktor penghambat yaitu: malas, lelah, pengaruh ajakan teman, dan melakukan aktifitas di luar pondok pesantren. Ketiga, Hasil dari penanaman nilai kedisiplinan santri putra di pondok pesantren Raudlatul Ulum belum bisa terwujud dengan sempurna, tetapi upaya-upaya yang ditanamkan kiai dapat tersampaikan kepada santri. Walaupun dalam penerapannya seluruh santri belum istiqomah berdisiplin dalam kehidupan sehari-hari Berdasarkan penelitian ini, penulis merekomendasikan kepada kiai dan asatidz untuk selalu mensosialisasikan tata tertib dan menegur santri bila melanggar peraturan serta mengevaluasi tingkat kedisiplinan para santri.