Latar belakang penelitian ini bermula dari adanya pemahaman bahwa pondok pesantren hanya mengajarkan tentang syari’at agama saja, ternyata ada pondok pesantren di Malangan Giwanagan Yogyakarta yang menggabungkan antara ilmu agama dan entrepreneurship, bahkan Pondok Pesantren ini sudah mempunyai PT. Sehingga peneliti merasa tertarik untuk meneliti Pondok Pesantren ini dalam mendidik para santrinya agar dapat entrepreneurship juga ilmu agama. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui pelaksanaan pendidikan entrepreneurship dan faktor pendukung dan penghambat yang ada di Pondok Pesantren Daarul Ulum Wal Hikam Malangan Giwangan Umbulharjo Yogyakarta. Penelitian yang dilaksanakan di Pondok Pesantren Daarul Ulum Wal Hikam Malangan Giwangan Umbulharjo Yogyakarta mengambil jenis penelitian lapangan (field research) dengan pendekatan kualitatif (kualitatif research). Pengumpulan data dilakukan dengan cara observasi, wawancara dan dokumentasi. Sedangkan analisa data menggunakan model Miles dan Huberman melalui tahaptahap sebagai berikut: 1) Mereduksi data 2) Penyajian data 3) Penarikan Kesimpulan dan verifikasi. Hasil penelitian adalah: (1) Pendidikan entrepreneurship: disusun dengan mengacu pada entrepreneurship di negara-negara maju seperti kurikulum entrepreneurship digabungkan prinsip-prinsip santripreneur yang berada di Pondok Pesantren Daarul Ulum Wal Hikam,misalnya: membuat bisnis plan, manajemen, membaca peluang usaha dan pembelajaran naratif (Trainning dan Couching). Pelaksanaa pendidikan entrepreneurship: menggunakan sistem kelas, memberikan tugas-tugas: (membuat konsep usaha, visi dan misi, perencanaan bisnis, dan manajemen didalam usaha), (2) faktor pendukung dan penghambat pendidikan entrepreneurship: (a) faktor pendukung internal: sumber daya pengajar yang berkompeten (Konsultan dan wirausahawan tingkat nasional), (b) faktor pendukung eksternal: jaringan pengusaha tingkat nasional (c) faktor penghambat internal permodalan, dan letak pondok yang bersinggungan dengan masyarakat (d) faktor penghambat eksternal persaingan ketat dalam dunia usaha.