Latar belakang penelitian ini, santri dituntut untuk mandiri dalam segala hal mulai dari memenuhi kebutuhannya sendiri, membersihkan lingkungan pondok, belajar, bergaul dengan temannya. Agar bisa mandiri santri mendapat bimbingan dan arahan dari pembina agar saat melakukan kegiatan pondok bisa lebih mandiri. Jenis penelitian ini adalah penelitian lapangan (field research). Dengan pendekatan kualitatif. Lokasi penelitian di Pondok Pesantren Pangeran Diponegoro Sembego, Maguwoharjo Depok Sleman Yogyakarta. Pengumpulan data dilakukan dengan cara observasi, wawancara, dan dokumentasi. Sedangkan analisis data mengikuti langkah-langkah Miles dan Huberman melalui tahap-tahap berikut ini: 1) Mereduksi data. 2) Penyajian data. 3) Penarikan kesimpulan.
Hasil penelitian ini adalah: 1) Upaya Pembina dalam meningkatkan kemandirian santri adalah dengan mengajarkan kemandirian individu, kemandirian kelompok, kemandirian dalam hal kepedulian terhadap sesama santri, serta mengajarkan kemandirian dalam berbisnis, diantaranya adalah sebagai berikut: untuk santri putra, ada beberapa yang ikut dalam jasa penyewaan dan pemasangan tenda, sedangkan untuk santri putri, ada beberapa yang ikut serta dalam membantu mempersiapkan pesanan catering makanan yang dikelola langsung oleh Bu Nyai. 2) Kendala pembina dalam meningkatkan kemandirian santri yaitu kurang kedewasaan anak, kelelahan, kecerdasan, pola asuh orangtua di rumah, sering ngobrol, bandel, malas. 3) Cara mengatasi kendala pembina dalam meningkatkan kemandirian santri adalah dengan cara: melakukan teguran, memberi dukungan, memberi waktu luang (waktu libur) yang digunakan untuk pengembangan diri, seperti latihan hadroh, olahraga sepak bola, akan tetapi ada juga yang digunakan untuk istirahat, mempersiapkan muhadharah atau bercerita kepada pembina, melakukan sebuah pendekatan terhadap anak yang bermasalah, pendekatan yang digunakan adalah pendekatan persuasif, serta memberi teladan atau contoh terhadap santri.