Latar belakang penelitian ini adalah anggapan pesantren terbatas pada mempertahankan hal-hal yang baik dari masa silam, dan belum membuka diri untuk mengambil sesuatu yang baru, yang lebih baik seperti halnya tentang kepemimpinan. Kaum pesantren masih dinilai konservativ dan memiliki keahlian yang rendah dibandingkan dengan keluaran pendidikan modern lainnya. Kenyataan ini cukup problematik, dimana pesantren tetap diharuskan untuk menjaga idealisme dan visi pendidikan yang khas yang dimiliki, di sisi lain ia dituntut untuk tetap arif terhadap perubahan zaman yang semakin sulit dikendalikan. Tujuan penelitian ini yaitu: 1) untuk mengetahui implementasi Pendidikan Kepemimpinan Islam pada santri di Pondok Pesantren Mahasiswi Rabingah Prawoto Jetis Yogyakarta. 2) Untuk mengetahui Dampak Pendidikan Kepemimpinan Islam pada santri di Pondok Pesantren Mahasiswi Rabingah Prawoto jetis Yogyakarta. 3) Untuk mengetahui faktor pendukung dan dan penghambat pendidikan Kepemimpinan Islam pada santri di Pondok Pesantren Mahasiswi Rabingah Prawoto Jetis Yogyakarta. Jenis penelitian ini adalah penelitian lapangan (field research) dengan pendekatan kualitatif. Sumber data diperoleh dari wawancara, observasi, dokumentasi serta beberapa data berupa buku-buku yang berkaitan dengan kepemimpinan Islam, Kemudian data yang diperoleh dianalisis menggunakan model analisis Miles dan Huberman, dengan melalui cara mereduksi data, menyajikan data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian sebagai berikut: Pertama, Implementasi Pendidikan kepemimpinan Islam pada santri di Pondok Pesantren Mahasiswi Rabingah Prawoto ada dua cakupan yaitu materi dan metode: (a) materi meliputi Ilmu kepemimpinan Islam dan Ilmu kepemimpinan umum (b) Metode meliputi: Metode Qudwah, Metode Training, Metode Pembelajaran Bahasa, Metode Rihlah Ilmiyah, Kedua, Dampak dari Pendidikan Kepemimpinan Islam Pada santri di Pondok Pesantren Mahasiswi Rabingah Prawoto adalah (a) Lahirnya kepemimpinan yang islami (b) Meningkatnya kedisiplinan dan taat terhadap peraturan (c) Memiliki jiwa sosial yang tinggi Ketiga, Faktor yang mempengaruhi Pendidikan Kepemimpinan Islam terdapat pada dua hal yaitu faktor pendukung dan faktor penghambat, faktor pendukung yaitu: (a) Santri memiliki bakat untuk menjadi seorang pemimpin (b)Adanya niat atau kemauan dari diri santri (c) Adanya dukungan kerjasama dari orang sekelilingnya, Adapun Faktor Penghambat yaitu (a) Waktu yang terbatas (b) Karakteristik santri yang berbeda (c) Faktor pengajar.